6.4.3. Классификация реакций по механизму разрыва связей

В зависимости от способа разрыва ковалентной связи в реагирующей молекуле органические реакции подразделяются на радикальные и ионные реакции. Ионные реакции в свою очередь делятся по характеру реагента, действующего на молекулу, на электрофильные и нуклеофильные.

Разрыв ковалентной связи может происходить двумя способами, обратными механизмам ее образования (см. раздел 4.5).

1. Разрыв связи, при котором каждый атом получает по одному электрону из общей пары, называется гомолитическим: В результате гомолитического разрыва образуются сходные по электронному строению частицы, каждая из которых имеет неспаренный электрон. Такие частицы называются свободными радикалами.
2. Если при разрыве связи общая электронная пара остается у одного атома, то такой разрыв называется гетеролитическим: В результате образуются разноименно заряженные ионы - катион и анион. Если заряд иона сосредоточен на атоме углерода, то катион называют карбокатионом, а анион - карбанионом.

Схема разрыва связи:

Гомолитический разрыв более характерен для неполярных и слабополярных связей, а гетеролитический - для полярных.